martes, 13 de agosto de 2013

Aldehídos Y Cetonas

 Trabajo
Aldehídos y Cetonas

Presentado a:
Jhon Fredy Botero

Presentado Por:
Forero Rodriguez Yuleismy Katherin

Grado:
11-2

Fecha:
13 de Agosto


ALDEHÍDOS Y CETONAS

El grupo funcional característico de los aldehídos y cetonas es el grupo carbonilo. Para los aldehídos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra enlazado a un hidrógeno, mientras que en las cetonas nunca será un carbono terminal ya que debe estar enlazado a otros dos átomos de carbono. 

Aldehídos 

¿Que son?

Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes.

PROPIEDADES

Físicas :
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería . Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio, la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la deshidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados con permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil, si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico.
  • El metanal es un gas de olor penetrante que al  ser aspirado produce irritación y lagrimeo. El etanal tiene un agradable olor a frutas. A partir del etanal y hasta el de doce átomos de carbono son líquidos. Los restantes son sólidos.
    Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.

Quimicas





  • Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.

  • Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.

Obtención de Los aldehídos


Se pueden obtener a partir de la oxidación suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de Swern, en la que se emplea dimetilsulfóxido, (DMSO),dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:
  • Por carbonilación.
  • Por oxidación de halogenuros de alquilo (Oxidación de Kornblum)
  • Por reducción de ácidos carboxílicos o sus derivados (ésteres, halogenuros de alquilo).


 Existen dos Métodos Para obtener aldehídos y son:
  1. a) Oxidación de alcoholes: La oxidación de alcoholes primarios produce en una primera etapa, aldehídos; mientras que la oxidación de alcoholes secundarios conduce a cetonas.
    Las cetonas son resistentes a la oxidación posterior, por lo que pueden aislarse sin necesidad de tomar precauciones especiales. En cambio, los aldehídos se oxidan fácilmente a los ácidos carboxílicos correspondientes. Para evitar esta oxidación es necesario separar el aldehído de la mezcla reaccionante a medida que se va formando, lo que se consigue por destilación, aprovechando la mayor volatilidad de los aldehídos inferiores respecto a los correspondientes alcoholes. 
    b) Hidratación de alquinos: En presencia de sulfato mercúrico y ácido sulfúrico diluido, como catalizadores, se adiciona una molécula de agua al triple enlace de un alquino, con lo que se forma primero un enol que, al ser inestable, se isomeriza por reagrupamiento en un compuesto carbonílico. Únicamente cuando se utiliza acetileno como producto de partida se obtiene acetaldehído, según la reacción:
    HCCH + H2O H 2 SO 4
    Hg SO 4? CH2=CHOH CH3—CHO
    acetileno etenol etanal (acetaldehído)
    Este es el procedimiento industrial más utilizado en la actualidad para la fabricación de acetaldehído, que es la materia prima de un gran número de importantes industrias orgánicas. Cuando se utilizan acetilenos alquilsustituidos el producto final es una cetona.
    c) Ozonólisis de alquenos: La ozonólisis de alquenos da lugar a aldehídos o cetonas, según que el carbono olefínico tenga uno o dos sustituyentes hidrocarbonados. Esta reacción no suele utilizarse con fines preparativos, sino más bien en la determinación de estructuras para localizar la posición de los dobles enlaces.
    2.
     a) Reducción de cloruros de acilo: La reducción directa de ácidos carboxílicos a aldehídos no es fácil de realizar, porque los ácidos se reducen con gran dificultad. Por ello, el procedimiento utilizado es convertir primero el ácido en su cloruro (cloruro de acilo) que se reduce fácilmente a aldehído:
    Para impedir la posterior reducción del aldehído a alcohol se ha ideado el empleo de un catalizador de paladio envenenado (es decir, desactivado) con azufre.
    b) Hidrólisis de dihalogenuros geminales: Mediante la hidrólisis de dihalogenuros geminales (los dos átomos de halógeno están en el mismo carbono) pueden obtenerse aldehídos y cetonas, en general, aunque sólo tiene interés para la preparación de aldehídos aromáticos, concretamente de benzaldehído, por la facilidad con que se hidrolizan los dihalogenometilarenos. 
    NOMENCLATURA
    Reglas IUPAC de nomenclatura para aldehídos

    El doble enlace carbono-oxígeno (C=O) se denomina grupo carbonilo y está formado por dos tipos de compuestos: los aldehídos, que tienen el grupo carbonilo enlazado al menos a un hidrógeno, y las cetonas, en las cuales está enlazado a dos cadenas carbonadas.
    La IUPAC nombra los aldehídos como derivados de alcanos, reemplazando la terminación -o por -al. El metanal, deriva del metano, el etanal del etano.


Aldehídos unidos a ciclos
Los aldehídos que no pueden nombrarse mediante el sufijo -al se describen mediante el sufijo - carbaldehído.


Aldehídos como sustituyentes

Los ácidos carboxílicos y sus derivados son funciones preferentes frente a los aldehídos y cetonas, pasando estos grupos a nombrarse como sustituyentes, mediante la partícula oxo-

Si es sustituyente de un sustituyente


PARA TENER EN CUENTA
Los nombres sistemáticos (IUPAC) de los aldehídos alifáticos simples se construyen a partir de los nombres de los hidrocarburos del mismo número de carbonos (incluyendo el carbono del grupo –CHO o carbono aldehídico), cambiando la terminación –ano por –al. 

 El carbono aldehídico ocupa la posición 1, pero no es necesario indicarla, porque el grupo solamente puede estar en un extremo de la cadena. En el caso de dialdehidos alifáticos, se nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igual número de carbonos, se añade el sufijo –dial indicando que hay 2 grupos –CHO, uno en cada extremo de la molécula. 

 Los aldehídos cíclicos, así como polialdehídos con más de 2 grupos –CHO unidos a la misma cadena, se nombran usando el sufijo –carbaldehído. (precedido por el indicador de multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo o cadena correspondiente. Note que en estos casos, el carbono del grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del hidrocarburo base.




REACCIONES DE ALDEHÍDOS




1) Oxidación

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio (KMnO4), el trióxido de cromo en medio ácido (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se produce un ácido carboxílico. La Reacción de Angeli-Rimini produce ácidos hidroxámicos a partir de aldehídos.

2) Reduccion 


3) Hidratación
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratación puede ser transformado nuevamente en aldehído.

4) Acetilación

En medio alcohólico ocurre la acetilación del carbonilo, el cual dependiendo de la concentración del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehído puede ser obtenido nuevamente por hidrólisis ácida de los acetales.

5) Reacción con reactivos de Grignard

En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adición nucleofílica (AN) del alquiluro sobre el carbono carbonílico produciéndose de esta manera un alcohol secundario.

6) Reacción de Wittig

La reacción con reactivos de Wittig producen alquenos.

7) Condensación aldólica

En medio básico se produce la condensación aldólica formándose β-hidroxialdehídos; en medios ácidos a altas temperaturas se produce la hidrólisis del compuesto formándose aldehídos α,β insaturados.

8) Adición de cianuro

Por reacción de cianuro de sodio en exceso en medio ácido (reacción altamente peligrosa) se produce las cianhidrinas; las cuales, mediante su hidólisis básica a altas temperaturas producen los α-hidroxiácidos.

9) Formación de enaminas

Por sustitución nucleofílica (SN o AN+E) de aminas disustituídas en medio ácido se producen enaminas.

10) Formación de iminas

La reacción con aminas disustituídas en medio ácido produce iminas.

11) Formación de oximas

La reacción con hidroxilamina en medio ácido produce oximas.

12) Formación de hidrazonas

La reacción con hidrazina en medio ácido produce hidrazonas.

13) Reducción de Wolff-Kishner

Por reacción con hidrazina en medio básico con dimetil sulfóxido (DMSO) se produce la reducción del aldehído a alcano.

14) Formación de semicarbazonas

La reacción con semicarbazida en medio ácido produce semicarbazonas.

15) Reacción de Betti

La Reacción de Betti es una reacción orgánica entre un aldehido, una amina aromática primaria y un fenol donde se obtiene como producto un α-aminobencilfenol. La reacción de Betti es un caso especial de la reacción de Mannich.



Reacciones de caracterización de aldehídos


1) Reacción Schiff


El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-violeta.



2) Reacción de Tollens

En presencia del reactivo de Tollens (nitrato de plata amoniacal) se produce la oxidación del aldehído a carboxilato de amonio y la precipitación de plata elemental, produciéndose la formación de un espejo en la superficie del recipiente de reacción.

3) Reacción con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo, naranja o rojo.


USOS
  •  son utilizados para la conservación de animales muertos (formaldehido), son utilizados en la industria de los perfumes; porque contienen olores agradables.


  • Los aldehídos están presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehído. El acetaldehído formado como intermedio en la metabolización se cree responsable en gran medida de los síntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohólicas.

  • El formaldehído es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosméticos. Sin embargo esta aplicación debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha demostrado un poder cancerígeno. También se utiliza en la fabricación de numerosos compuestos químicos como la baquelita, la melamina etc.



  •  El glutaraldehido:  Se usa como: desinfectante en frío  y el curtido de pieles. 
  •  El formaldehido se usa en la Fabricación de plásticos y resinas, Industria fotográfica, explosivos y colorantes y Como antiséptico y preservador.
  •  El furfural : se usa como Fabricación de plásticos, Como herbicida, fungicida y pesticida y Acelerador en la vulcanización.
  • El aldehido vanílico (vainilla)  se usa en: industria de alimentación y perfumería.
  • La acroleina se usa en Fabricación de plásticos y productos acrílicos Industria textil y farmacéutica. Producción de piensos.
  •  El acetaldehido se usa: en la industria química en una inmensa cantidad de procesos, siendo un producto muy inflamable tanto en líquido o sus vapores.
  • Los aldehídos aromáticos sirven como agentes saborizantes. El benzaldehído (también llamado "aceite de almendra amargas")es un componente de la almendra; es un liquido incoloro con agradable olor a almendra. El cinamaldehído da el olor característico a la esencia de canela. La vainilla -que produce el popular sabor a vainilla- durante un tiempo se obtuvo solo a partir de las cápsulas con formas de vainas de ciertas orquídeas trepadoras. Hoy día, la mayor parte de la vainilla se produce sintéticamente:

  • La vainilla es una molécula interesante porque tiene diferentes grupos funcionales: unos grupos aldehídos y un anillo aromático, por lo que es un aldehído aromático.

  • El aldehído más simple, el formaldehído, es un gas incoloro de olor irritante. Desde el punto de vista industrial es muy importante, pero difícil de manipular en estado gaseoso; suele hallarse como una solución acuosa al 40 % llamada formalina; o en forma de un polímero sólido de color blanco denominado paraformaldehído. Si se caliente suavemente, el paraformaldehido se descompone y libera formaldehído: 


Riesgos de Algunos Aldehídos para la salud

  • El glutaraldehido:  Es causante de dermatitis alérgicas
  •  formaldehido. Causante de irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).
  • furfural  irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
Los aldehídos pueden tener un efecto anestésico, pero las propiedades irritantes de algunos de ellos posiblemente obliguen al trabajador a limitar la exposición antes de que ésta sea suficiente como para que se manifiesten los efectos anestésicos. El efecto irritante en las mucosas puede estar relacionado con el efecto cilioestático que inhibe el movimiento de los cilios que tapizan el tracto respiratorio con funciones esencialmente de limpieza. El grado de toxicidad varía mucho en esta familia. Algunos aldehídos aromáticos y ciertos aldehídos alifáticos se metabolizan rápidamente y no producen efectos adversos, pudiendo utilizarse sin riesgos como aromas alimentarios. No obstante, otros miembros de la familia son cancerígenos conocidos o sospechosos y exigen la adopción de medidas de precaución siempre que exista posibilidad de contacto con ellos. Algunos son mutágenos químicos y otros, alergenos. 
CETONAS 

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo. Las cetonas se forman cuando dos enlaces libres que le quedan al carbono del grupo carbonilo se unen a cadenas hidrocarbonadas. El mas sencillo es la propanona, de nombre común acetona.

ESTRUCTURA :

Las cetonas son compuestos parecidos a los aldehídos, poseen el grupo carbonilo (C=O) , con la diferencia que estas en vez de hidrógeno  contiene dos grupos orgánicos. Es decir, que luce una estructura de la forma RR’CO, donde se puede presentar que los grupos R y R’ sean alfáticos o aromáticos.

PROPIEDADES 
Físicas
  • Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
  •   Estado físico: son líquidas las que tienen hasta 10 carbonos, las más grandes son sólidas. 
  •  Olor: Las pequeñas tienen un olor agradable, las medianas un olor fuerte y desagradable, y las más grandes son inodoras.
  • Solubilidad: son insolubles en agua (a excepción de la propanona) y solubles en éter, cloroformo, y alcohol. Las cetonas de hasta cuatro carbonos pueden formar puentes de hidrógeno, haciéndose polares.
  • Punto de ebullición: es mayor que el de los alcanos de igual peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos en iguales condiciones.

Quimicas 
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Reacciones de adición 

Reacciones de hidratación de cetonas
Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que el –H al átomo de oxígeno carbonilo.





Adición de alcoholes
Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta formación esta la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

Reacción general



Adición del reactivo de Grignard
Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

Reacción de sustitución.

Halogenación
Se da la halogenación cuando una cetona está en presencia de una base fuerte. La reacción de sustitución ocurre en el carbono contiguo al grupo funcional. No obstante, puede reaccionar más de un halógeno, sustituyendo los hidrógenos pertenecientes a la cadena.   




En otro ejemplo, este método permite obtener la monobromoactona, un poderoso gas lacrimógeno



OBTENCIÓN DE CETONAS

Las cetonas se pueden obtener a partir de reacciones químicas y las que se encuentran en la naturaleza. Respecto a las reacciones, los métodos más importantes son mediante la oxidación de alcoholes secundarios, ozonólisis de alquenos, hidratación de alquinos, y a partir de reactivos de Grignard.

Oxidación de alcoholes secundarios
Siendo el método más utilizado, los oxidantes que se usan son dicromato de potasio K2Cr2O7, trióxido de cromo CrO3, y permanganato de potasio KMnO4 diluidos en piridina o acetona. Las cetonas, al ser obtenidas mediante esta oxidación, son resistentes a una posterior, por lo que se pueden aislar del oxidante con facilidad. 



Ozonólisis de alquenos
Se forman las cetonas mediante la ruptura de alquenos con ozono, seguida de una reducción suave. La ozonólisis se puede usar como método de síntesis o como técnica analítica gracias a que los rendimientos son buenos.

Reacción general:

ejemplo:


Hidratación de alquinos
Se le adiciona agua a los alquinos en los carbonos que contienen el triple enlace, mediante catalizadores como mercurio Hg y ácido sulfúrico H2SO4. De esta manera se obtiene como resultado una cetona.


Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas.


Si son alquinos terminales da lugar a la obtención de metilcetonas. Si el alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas

 Fuentes naturales

En la naturaleza se pueden encontrar cetonas ampliamente distribuidas en diferentes campos, están en la fructosa, en las hormonas cortisona, testosterona y progesterona, así como también en el alcanfor, que es utilizado como medicamento tópico.


    NOMENCLATURA DE CETONAS

Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.


Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona


Cetonas como sustituyentes
Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes.  Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.


Nomenclatura IUPAC de las cetonas

La terminación en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o más átomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el número más bajo posible al átomo de carbono del grupo carbonilo. Este número se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guión del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.
El nombre IUPAC para la acetona es propanona y debido a que en la propanona la única localización posible del grupo carbonilo es en el segundo átomo de carbono, el nombre IUPAC para la propanona no tiene un número. La segunda cetona de la serie homóloga es la butanona.
Una vez más, no se necesita el número, debido a que el grupo carbonilo debe estar localizado en el segundo átomo de carbono.
Casi todas las otras cetonas tienen un número en sus nombres para indicar la posición del grupo carbonilo. Por ejemplo: 2-pentanona, 3-pentanona.

USOS 

Son utilizadas como disolventes orgánicos, removedor de barniz de uñas (acetona). Otras aplicaciones a mencionar son las siguientes;  Obtención de resinas sintéticas, antiséptico, embalsamamiento, desodorante, fungicidas, obtención de Exógeno o Ciclonita  (explosivos), preparación de pólvoras sin humo; además que son aprovechados para la obtención de Cloroformo y Yodoformo.

  • Se consume comúnmente para la producción del plexiglás,  y en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos
  •         Algunas cetonas de origen natural se utilizan como fijadores, para potencial las aromas  y evitar su rápida evaporación.

  •      El alcanfor es una cetona que se encuentra en forma natural y se obtiene de la corteza del árbol del mismo nombre. Tiene un olor fragante y penetrante; conocido desde hace mucho tiempo por sus propiedades medicinales, es un analgésico muy usado en linimentos. Otras dos cetonas naturales, beta-ionona y muscona, se utilizan en perfumería. La beta ionona es la esencia de violetas. La muscona, obtenida de las de las glándulas odoríferas del venado almizclero macho, posee una estructura de anillo con 15 carbonos.


  •     El acetaldehído es un líquido volátil e incoloro, de olor irritante. Es una materia prima muy versátil que se utiliza en la fabricación de muchos compuestos. 
    Si el acetaldehído se calienta con un catalizador ácido, se polimeriza para dar un liquido llamado paraldehído.

USO INDUSTRIAL DE LA CETONA

La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y poliuretanos

 Otras cetonas industriales son la metil etil cetona y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.


  • . La metilcetona se usa industrialmente para eliminar las ceras de los aceites lubricantes, durante la refinación; también es un solvente común en los quita esmaltes de las uñas.

BENEFICIOS 

Las cetonas poseen buenas propiedades disolventes para muchos polímero y adhesivos. La acetona sintetizada se usa en la fabricación de plásticos, fibras, medicamentos y otros productos químicos, así como disolvente de otras sustancias químicas ya que es soluble en agua. Las cetonas suelen evaporarse completamente sin dejar ningún residuo. También contienen potentes disolvente para barnices, diluyentes de barnices, cementos de contacto, componentes de las lacas y los quita esmaltes de uñas, disolventes de limpieza y desengrasantes.


DAÑOS EN LA SALUD 

  • Si una persona se expone a la acetona, ésta pasa a la sangre y es transportada a todos los órganos en el cuerpo. Pero si la cantidad que se respira son altos niveles de acetona produce un intoxicación aguda y la irritación de la nariz, la garganta, los pulmones y los ojos; dolores de cabeza; mareo; confusión; aceleración del pulso; efectos en la sangre; náuseas; vómitos; pérdida del conocimiento y posiblemente coma. Además, puede causar acortamiento del ciclo menstrual en mujeres. Al contacto  con la piel en forma liquida sobre la piel puede causar dermatitis.
  •  La cetosis puede llegar a ser una debilidad. Esto es Cuando una persona libera cetonas en su orina, se dice que tiene cetosis, que es un estado del organismo que se produce cuando no hay suficientes carbohidratos para producir energía, y el cuerpo utiliza la grasa para compensarlo. Al quemar la grasa para convertirla en energía, el hígado y los riñones generan cuerpos cetónicos que son expulsados en la orina y el aliento. Este estado puede llegar a ser peligroso; a provocar dolores de cabeza y causar problemas de salud.

Dato curioso

L    Los efectos de exposiciones prolongadas de cetonas sobre la salud se conocen principalmente debido a estudios en animales. Las exposiciones prolongadas en animales produjeron daño del riñón, el hígado y el sistema nervioso, aumento en la tasa de defectos de nacimiento, y reducción de la capacidad de animales machos para reproducirse. No se sabe si estos mismos efectos pueden ocurrir en seres humanos.

Conclusión

Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo carbonilo (C=O). El carbono carbonílico de un aldehído está unido como mínimo a un hidrógeno (R-CHO), pero el carbono carbonílico de una cetona no tiene hidrógeno (R-CO-R). El formaldehído es el aldehído más sencillo (HCHO); la acetona (CH3COCH3) es la cetona más simple.

 Las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y las cetonas están influidas por la gran polaridad del grupo carbonilo. Las moléculas de aldehídos y cetonas se pueden atraer entre sí mediante interacciones polar-polar. Estos compuestos tienen puntos de ebullición más altos que los correspondientes alcanos, pero más bajos que los alcoholes correspondientes. Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces de hidrógeno, y los de bajo peso molecular son totalmente solubles en agua.

Los aldehídos y cetonas son producidos por la oxidación de alcoholes primarios y secundarios, respectivamente. Por lo general, los aldehídos son más reactivos que las cetonas y son buenos agentes reductores. Un aldehído puede oxidarse al correspondiente ácido carboxílico; en cambio, las cetonas son resistentes a una oxidación posterior.

Muchos aldehídos y cetonas tienen aplicaciones importantes. Los compuestos industriales más importantes son el formaldehído, acetaldehído, llamado formalina, se usa comúnmente preservar especímenes biológicos. El benzaldehído, el cinamaldehído, la vainilla, son algunos de los muchos aldehídos y cetonas que tienen olores fragantes.

BIBLIOGRAFIA 

  • Enciclopedia NORMA.
    Editorial Norma.
    Autor: Francisco Villegas Posada.
  • Libro de Química Orgánica, Universidad de Chile.
    Autor: Anthony Wilbraham - Michael Matta.
  • Química Orgánica, Serie Schaum.
    Editorial Mc-Graw Hill
    Autor: Schaum.
  • Química Orgánica, Universidad de Concepción.
    Autor: Guillermo Saavedra.
  • Internet.
  • Microsoft ® Encarta ® 2009. © 1993-2008 Microsoft Corporation. Reservados todos los derechos.
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